In ihrem Privatleben standen Dave Brubeck und seine Familie Paul Desmond sehr nahe, obwohl die beiden Männer sehr unterschiedliche Persönlichkeiten besaßen. Darius Brubeck erinnert sich daran, dass er dachte, dass Desmond sein Onkel fast bis ins Jugendalter war. Desmond stand Daves Sohn Michael besonders nahe, dem er nach seinem Tod sein Saxophon vermachte. Desmond wurde auch als Schürzenjäger beschrieben, der keine festen Beziehungen zu Frauen aufbauen konnte (und nicht daran interessiert war), feste Beziehungen zu Frauen aufzubauen, obwohl er sein ganzes Leben lang keinen Mangel an weiblichen Gefährten hatte. Desmond wird berichtet , witzelte haben, auf eine ehemalige Freundin auf der Straße zu sehen : „Es geht sie, nicht mit einer Laune heraus , sondern ein Banker“ (ein halb SpoonerismVerweis auf TS Eliots "So endet die Welt / Nicht mit einem Knall, sondern mit einem Wimmern"). Im Gegensatz dazu war Brubeck tief religiös und ein treuer Familienvater.

Ich habe mehrere Preise als langsamster Altist der Welt gewonnen sowie 1961 einen Sonderpreis für Ruhe.

Paul Desmond

Desmond genoss es, Werke von Denkern seiner Generation wie Timothy Leary und Jack Kerouac zu lesen, und versuchte sich auch im LSD- Gebrauch. Es war bekannt, dass er mehrere Süchte hatte, darunter Dewars Scotch Whisky und Pall Mall- Zigaretten. In den 1940er und 1950er Jahren nahm Desmond häufig Amphetamine und in den 1970er Jahren war er dafür bekannt, Kokain zu konsumieren. Seine chemischen Abhängigkeitsprobleme raubten ihm manchmal seine Energie auf der Straße. Der Klarinettist Perry Robinson erinnert sich in seiner Autobiografie daran, dass Desmond manchmal eine Vitamin-B12- Spritze brauchte , um in seiner späteren Karriere weiterspielen zu können.

Unberührt, perfekt. Eine der großen Lebern unserer Zeit. Überschwemmt von Dewars und voller Gesundheit.

Paul Desmond

Desmond starb am 30. Mai 1977 nicht an seinem starken Alkoholkonsum, sondern an Lungenkrebs, der Folge seines langjährigen starken Rauchens. Nie ohne Humor, nachdem bei ihm Krebs diagnostiziert worden war, freute er sich über die Gesundheit seiner Leber. Sein letztes Konzert gab er mit Brubeck im Februar 1977 in New York City. Seine Fans wussten nicht, dass er bereits im Sterben lag. Desmond legte in seinem Testament fest, dass alle Einnahmen aus "Take Five" nach seinem Tod an das Rote Kreuz gehen würden . Berichten zufolge besaß Desmond einen Baldwin-Flügel, den er Bradley Cunningham , dem Besitzer von Bradleys Pianobar in Greenwich Village, lieh, mit der Bedingung, dass Cunningham das große Klavier zurück in Desmonds Wohnung in der Upper West Side verlegen musste, um Teil von Desmonds Nachlass zu werden. Nach diesem langen und teuren Prozess vermachte Desmond Cunningham das Klavier, ein charakteristischer und letzter Streich. Die Paul Desmond Papers werden in den Holt-Atherton Special Collections in der University of the Pacific Library aufbewahrt.

Desmond wurde eingeäschert und seine Asche verstreut.